城中人心日渐涣散。朱军每日将劝降书信捆在箭矢之上射入城内，细数张士诚苛政害民、偏安无谋之过，许诺开门归降者保全身家性命，城内文武、将士私相传阅，投降之心愈发浓重。
朱元璋亲笔写下劝降信，遣使送入王宫，信中言明：古之豪杰，皆以顺天安民为智，窦融归汉、钱俶降宋，皆得保全宗族富贵。若开城归附，仍可保有东吴故土富贵，若执意顽抗，城破之日玉石俱焚，悔之晚矣。
张士诚读完书信，当场撕得粉碎，将使者逐出王宫，拒不回复。他虽强硬，心中却日夜焦灼，王宫之内愁云密布。深夜，张士诚走入后宅，见到妻子刘氏，神色颓然：“如今孤城被围十月有余，外无援兵，内粮草日渐消耗，恐难以支撑长久，你与宫中嫔妃日后该如何自处？”
刘氏神色平静，躬身作答：“大王不必忧心，妾身绝不拖累大王，若城破之日，妾身自有决断，不负大王恩义。”夫妻二人相对无言，满屋灯火映出满室悲凉，亡国之兆已然显露。
数日后，张士诚决意拼死突围，挑选城中两万精锐甲士，亲自率领，自胥门冲出，直扑常遇春大营。东吴骑兵奔腾而出，刀枪映月，常遇春早已预判突围之计，伏兵遍布城外壕沟两侧。
两军混战一处，常遇春亲自提枪冲至阵前，与东吴猛将厮杀，战马踏碎壕边冻土，鲜血浸透枯草。东吴士卒久困城中，饥疲无力，厮杀半个时辰便节节败退。张士诚拼死冲杀，数次想要冲破封锁，皆被朱军火铳、弓箭拦回，麾下精锐死伤大半，只得带着残兵狼狈退回城内，自此再不敢出城野战，唯有闭门死守。
围城期间，东吴朝堂内部矛盾爆发，丞相张士信终日在府中饮酒作乐，搜刮城中珍宝、美人，全然不顾守城将士饥寒；枢密唐杰、参政周仁等将领眼见大势已去，暗中与城外徐达互通书信，约定城破之时开城门献降。城内粮草日益短缺，米价暴涨，百姓易子而食，士卒每日仅分得少量杂粮，怨声载道，街头随处可见饥殍流民。
徐达数次派人劝降，昔日湖州守将李伯升亲自潜入城中面见张士诚，苦口婆心劝说：“主公，江南百姓盼太平已久，吴王朱元璋宽厚爱民，城降之后绝不屠戮姑苏。如今四方郡县尽数归附，孤城死守不过徒增死伤，不如顺应天命，保全满城百姓性命。”
张士诚闭目摇头：“孤坐拥东吴十载，岂能拱手将基业送人？不必多言，你速速出城，休要再劝。”李伯升长叹一声，只得黯然离去。
三、九门齐破姑苏陷，孤城末路尽悲歌
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